Biggerstaff có được một vai diễn chuyên nghiệp vào năm 10 tuổi, khi anh đóng vai đứa con của MacDuff trong một tác phẩm của đạo diễnMichael Boyd do Macbeth sản xuất tại nhà hát Tron Theatre, Glasgow. Anh sau đó tham gia vào nhóm kịch Scottish Youth Theatre trong sáu năm.[2] Năm 1996, lúc 13 tuổi, Biggerstaff lần đầu tiên đóng phim truyền hình, anh vào vai Darren lúc nhỏ trong một tác phẩm của đài BBC The Crow Road.[3] Khi 14 tuổi, Biggerstaff được tuyển chọn bởi Alan Rickman, một diễn viên của loạt Harry Potter, trong bộ phim mới của ông, The Winter Guest, vào vai Tom, một cậu học sinh tinh nghịch. Trong một lần phỏng vấn năm 2002, anh nhắc lại: "Trong suốt khoảng thời gian tại Scottish Youth Theatre tôi đã được chọn cho The Winter Guest. Alan Rickman (được phần lớn bọn trẻ biết đến với biệt danh "kẻ xấu đến từ Die Hard") thình lình một ngày tìm hai cậu bé để hộ tống ông đi đến nơi lạnh nhất Trái Đất, Fife, trong hai tháng để làm phim. Bản thân tôi và nhân vật đáng ngờ kia nghĩ rằng Douglas Murphy là những kẻ may mắn."[2]